足利尊氏的側(cè)近，在文武方面發(fā)揮著異于常人的才干。室町幕府建立后成為將軍家的執(zhí)事，以優(yōu)勢兵力逼迫足利直義出家退隱，從此掌握幕府大權(quán)。觀應(yīng)擾亂時與尊氏一起對抗足利直義但遭到慘敗。尊氏以脅迫高師直、高師泰兄弟出家并流放外地為條件，與足利直義達成和解。在流放途中被仇家上杉能憲私自處決。